主人公格雷是个不怎么起眼的初中小屁孩，他有那么一点小聪明，天生爱玩，希望通过自己满脑子的鬼点子吸引大家的眼球，因此屡屡闯祸，笑料百出。  在这一集里，格雷在新的一年里展开了他的学校生活：克雷格老师的字典不翼而飞，于是每天课间休息时所有同学都被禁止外出，直至字典被找到；格雷的午餐零食从糖果变成了两个水果，他怀疑是哥哥罗德里克偷了零食，誓要查出真相。因为午餐零食闹的“糖荒”，让格雷精神不振，总是在下午的课堂上打瞌睡。格雷没有多余的零用钱，不能自己买糖果，于是他想到了自己埋下的时光宝盒——里面放着三美元的钞票。格雷挖出时光宝盒，暂时缓解了“糖荒”。另一边厢，学校即将举行*次的情人节舞会。格雷对漂亮的同班同学荷莉心仪已久，就决定趁舞会好好表现。在舞会上，他成功与荷莉互相交换了情人节卡片，并想邀请荷莉跳舞，于是他向人群中的荷莉走去……